職場上的挑戰要試幾次才算成功？第二場講座邀來面對傳承家族事業的創新實業家、以及勇敢開除自己的行動派，解析與分享如何擁有一試再試的勇氣。
城市浪人在過去七年，用超過100個教育專案帶領了10,000名青年走出舒適圈，在持續行動中看見自己行動的意義。這次，他們將成果與精華累積到這一場名為「真心勇敢城」的年會中，並邀請了日本、馬來西亞的青年前來參與分享。
許多人入職後才發現自己不適合這份工作；有些人工作三五年後，才認清自己的專長不在此……大嘆千金難買早知道。張希慈擴散著城市浪人的行動參與模式，藉由百工日記讓更多學生提早認識自己，找到方向。
社會上不是每個人都能「嘗試犯錯」，學校也根本不是「社會的縮影」，也因此城市浪人希望透過探索，讓在校生可以提前體驗社會，在社會大學中學習。
一連串的打擊，很難不自怨自艾，但最糟的都遇到了，以後必能否極泰來。仍擁有幸福，有夢想的權力，他認知自己的生命與眾不同，他參與社會關懷工作，投身偏鄉教育，讓偏鄉孩子不會感到孤單。
